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Methanol → 6-methyl-5-[2-(4-{[4-(1h-tetrazol-1-yl)phenyl]acetyl}piperazin-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one

HRID 2173435
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173435
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:12][CH:13]=O)=[CH:4][C:5]2[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[C:6]=2[CH:11]=1.Cl.[N:16]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][C:28]([N:30]3[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]3)=[O:29])=[CH:23][CH:22]=2)[CH:20]=[N:19][N:18]=[N:17]1.C([BH3-])#N.[Na+].CO>C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:12][CH2:13][N:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28](=[O:29])[CH2:27][C:24]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:16]4[CH:20]=[N:19][N:18]=[N:17]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:35][CH2:34]2)=[CH:4][C:5]2[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[C:6]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 675172361-(piperazin-1-yl)-2-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethanone hydrochlorideHCID 772306752-(6-methyl-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 573312106-methyl-5-[2-(4-{[4-(1h-tetrazol-1-yl)phenyl]acetyl}piperazin-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask charged with (6-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde (100 mg, 0.53 mmol) was added 1-{[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]acetyl}piperazine hydrochloride (162 mg, 0.53 mmol), sodium cyanoborohydride (165 mg, 2.6 mmol), methanol (10 mL), and a drop of acetic acid. The mixture was allowed to stir at RT for 16 hours. LC showed formation of the desired product. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was redissolved in DMSO-water, and purified by mass-directed HPLC. LC/MS: (1E, m/z) (M+1)+=447.3;

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5f08645aa194c54a57e7eaa37f668bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056859B2

Notizen zur Reaktion

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