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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 86701700, Verbindung

HRID 2174069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174069
Br[C:2]1[C:10]2[C:9]([CH:11]=[O:12])=[C:8]([CH3:13])[CH:7]=[C:6]([CH3:14])[C:5]=2[N:4]([S:15]([C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:3]=1.[C:25]1(B(O)O)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].COC1C=CC=C(OC)C=1C1C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1>COCCOC.C(Cl)Cl.O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:13][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH3:14])[C:5]2[N:4]([S:15]([C:18]3[CH:24]=[CH:23][C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=3)(=[O:16])=[O:17])[CH:3]=[C:2]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:10]=2[C:9]=1[CH:11]=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 867016993-Bromo-5,7-dimethyl-1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86701700HCID 86701700, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-bromo-5,7-dimethyl-1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde (100 mg, 0.246 mmol), phenylboronic acid (60.0 mg, 0.492 mmol), and K3PO4 (157 mg, 0.738 mmol) in DME (1 mL)/H2O (0.5 mL), Pd(OAc)2 (5.53 mg, 0.025 mmol) and S-phos (CAS#657408-07-6) (20.21 mg, 0.049 mmol) were added the mixture was stirred at 80° C. for 15 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with CH2Cl2 and water. The layers were partitioned. The organic layer was separated, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel flash column chromatography [heptane/(30% EtOAc in CH2Cl2)=1/0 to 4/6] to give the title compound. MS (ESI+) m/z 404.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additionwere added the mixture
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customThe layers were partitioned
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resulting residue was purified by silica gel flash column chromatography [heptane/(30% EtOAc in CH2Cl2)=1/0 to 4/6]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43178539b2e6408694bd073248fa5859
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056874B2

Notizen zur Reaktion

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