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Hydrochloric Acid → 16-Cyanohexadecanoic acid

HRID 2174347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174347
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18].[C-:20]#[N:21].[Na+].[Na+].[I-].Cl>O.CS(C)=O>[C:20]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])#[N:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5238Sodium IodideHCID 8929Sodium CyanideHCID 62039716-Bromohexadecanoic acid

Produkt 1

HCID 1904720516-Cyanohexadecanoic acidAusbeute 72,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 16-bromohexadecanoic acid (16.61 g, 49.5 mmol), DMSO (150 ml), NaCN (12.5 g, 255 mmol), and NaI (1.92 g, 12.8 mmol) was stirred at 120° C. for 20 h. The mixture was allowed to cool to room temperature, and was then poured into a stirred mixture of water (1.7 l) and concentrated HCl (30 ml). Rinsing with water (100 ml). The resulting suspension was stirred at room temperature overnight. The product was filtered and washed with water (2×100 ml), and the solid was recrystallized twice from MeCN (90 ml and 50 ml). 10.1 g (72%) of 16-cyanohexadecanoic acid was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washRinsing with water (100 ml)
  3. stirringThe resulting suspension was stirred at room temperature overnight
  4. filtrationThe product was filtered
  5. washwashed with water (2×100 ml)
  6. customthe solid was recrystallized twice from MeCN (90 ml and 50 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f433f1ecae224476a8e1681951906a1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09061067B2

Notizen zur Reaktion

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