StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

ethyl (3R)-piperidine-3-carboxylate → ethyl (3R)-1-{[7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-3-yl]methyl}piperidine-3-carboxylate

HRID 217472
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217472
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[C:10]([CH:15]=O)[CH2:11][O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1.[NH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH2:18]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClC(Cl)C>[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([CH:9]=[C:10]([CH2:15][N:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH2:18]3)[CH2:11][O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 185582ethyl (3R)-piperidine-3-carboxylateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 584387297-(methoxymethoxy)-2H-chromene-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 58438698ethyl (3R)-1-{[7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-3-yl]methyl}piperidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-(methoxymethoxy)-2H-chromene-3-carbaldehyde (5.00 g) and ethyl (3R)-piperidine-3-carboxylate (4.20 mL) in dichloroethane (150 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (12.0 g), followed by stirring at 80° C. for 4 hours. The reaction liquid was cooled to room temperature and then saturated aqueous NaHCO3 was added thereto, followed by extraction with chloroform. The organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and the vehicle was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:EtOAc=4:1) to obtain ethyl (3R)-1-{[7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-3-yl]methyl}piperidine-3-carboxylate (7.30 g) as a yellow oily substance.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. temperaturewas cooled to room temperature
  3. extractionfollowed by extraction with chloroform
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customthe vehicle was evaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:EtOAc=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5af4ddab628246b4be6b910b01411837
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193378B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion