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Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 178432049, Verbindung

HRID 2174761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174761
O.[NH2:2]N.[Cl:4][C:5]1[C:10]([Cl:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][N:13]1[C:17]2[CH:18]=[C:19]([N:29]3[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]3)[CH:20]=[C:21]([C:22](/[N:24]=[CH:25]/[N:26](C)C)=O)[C:16]=2[N:15]=[C:14]1[CH3:35].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)(=O)C>[Cl:4][C:5]1[C:10]([Cl:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[CH2:12][N:13]1[C:17]2[CH:18]=[C:19]([N:29]3[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]3)[CH:20]=[C:21]([C:22]3[N:24]=[CH:25][NH:26][N:2]=3)[C:16]=2[N:15]=[C:14]1[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178432295HCID 178432295, Verbindung

Produkt 1

HCID 178432049HCID 178432049, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Hydrazine monohydrate (2 mL) was added to a solution of 1-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]-N-[(1E)-(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (220 mg, 0.46 mmol) in acetic acid (5 mL) and stirred at 130° C. for 20 min. The reaction mixture was cooled to rt and poured into saturated NaHCO3 solution (15 mL). The mixture was extracted with DCM (30 mL×3). The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluted with DCM:MeOH=30:1 to give the desired product (110 mg, 53%), as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.50 (s, 3H), 3.12 (t, 4H, J=4.8 Hz), 3.75 (t, 4H, J=4.8 Hz), 5.62 (s, 2H), 6.36 (d, 1H, J=8.1 Hz), 7.21 (s, 1H), 7.27 (t, 1H, J=8.1 Hz), 7.54 (s, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.1 Hz), 8.08 (s, 1H), 13.80 (s, 1H); LC-MS: m/e=443 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. extractionThe mixture was extracted with DCM (30 mL×3)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography
  7. washeluted with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05c7e7c681ce40db88d9f68b31698272
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062003B2

Notizen zur Reaktion

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