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Sodium Carbonate → HCID 178432048, Verbindung

HRID 2174767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174767
O.[NH2:2]N.C[N:5](/[CH:7]=[N:8]/[C:9]([C:11]1[C:19]2[N:18]=[C:17]([CH3:20])[N:16]([CH2:21][C:22]3[C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:15]=2[CH:14]=[C:13]([N:32]2[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]2)[CH:12]=1)=O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(O)(=O)C>[CH3:20][C:17]1[N:16]([CH2:21][C:22]2[C:31]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:15]2[CH:14]=[C:13]([N:32]3[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]3)[CH:12]=[C:11]([C:9]3[N:8]=[CH:7][NH:5][N:2]=3)[C:19]=2[N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 178432294HCID 178432294, Verbindung

Produkt 1

HCID 178432048HCID 178432048, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Hydrazine hydrate (3 mL) was added to a solution of N-[(1E)-(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-6-(4-morpholinyl)-1-(1-naphthalenylmethyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (130 mg, 0.29 mmol) in acetic acid (10 mL) and stirred at 130° C. for 30 min. The reaction mixture was cooled to rt and poured into saturated Na2CO3 solution (20 mL). A filtration was performed, and the filter cake was purified by silica gel chromatography eluted with EtOAc to give the product (88 mg, 72%), as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ ppm 2.50 (s, 3H), 3.09 (s, 4H), 3.71 (s, 4H), 6.06 (s, 2H), 6.37 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.20 (s, 1H), 7.34 (t, 1H, J=7.8 Hz), 7.54 (s, 1H), 7.61-7.72 (m, 2H,), 7.86 (d, 1H, J=8.4 Hz), 8.02 (d, 1H, J=7.8 Hz), 8.09 (s, 1H), 8.25 (d, 1H, J=8.4 Hz), 13.85 (s, 1H); LC-MS: m/e=425 [M+1]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. filtrationA filtration
  3. customthe filter cake was purified by silica gel chromatography
  4. washeluted with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83bdf3d0eb7c4e3fb50b739e1f4764f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062003B2

Notizen zur Reaktion

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