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Ethyl Acetate → Tert-butyl 3-[(5-bromo-4-methyl-2H-indazol-2-yl)methyl]-azetidin-1-carboxylate

HRID 2174927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174927
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:11])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][N:6]=[CH:5]2.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:22][CH:21]([CH2:23]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.O1CCCC1.O>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[C:4](=[CH:5][N:6]([CH2:23][CH:21]3[CH2:22][N:19]([C:17]([O:16][C:12]([CH3:13])([CH3:15])[CH3:14])=[O:18])[CH2:20]3)[N:7]=2)[C:3]=1[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 441192325-Bromo-4-methyl-1H-indazoleHCID 56777214Tert-butyl 3-(tosyloxymethyl)azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 117690535Tert-butyl 3-[(5-bromo-4-methyl-2H-indazol-2-yl)methyl]-azetidin-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 21.1 g of 5-bromo-4-methyl-1H-indazole and 37.6 g of tert-butyl-3-[(tosyloxy)-methyl]azetidin-1-carboxylate in 100 ml dioxan were added 150 ml of a 1M solution of sodium bis(trimethylsilyl)amide in tetrahydrofuran at 25° C. and this was stirred for 6 hrs at 90° C. After cooling, the reaction mixture was treated with ethyl acetate and water, the organic phases separated and the aqueous phase extracted twice with 100 ml portions of ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulphate, and concentrated in vacuo after filtration.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe organic phases separated
  3. extractionthe aqueous phase extracted twice with 100 ml portions of ethyl acetate
  4. washThe combined organic phases were washed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. filtrationafter filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20781fbff8cc45bc8a8d2d772b8723e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062041B2

Notizen zur Reaktion

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