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Water → Methyl {[5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]methyl}[3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate

HRID 217497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217497
[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:36][CH3:37])=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][C:11]=2[CH2:20][NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[C:27]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:26]=[C:25]([N+:33]([O-:35])=[O:34])[CH:24]=2)[CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40].C(N(CC)C(C)C)(C)C.O>C(Cl)Cl>[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:36][CH3:37])=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:18])([F:19])[F:17])=[CH:12][C:11]=2[CH2:20][N:21]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[C:27]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[CH:26]=[C:25]([N+:33]([O-:35])=[O:34])[CH:24]=2)[C:39](=[O:40])[O:41][CH3:42])[CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6586Methyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59343863{[5'-Isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]methyl}[3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzyl]amine

Produkt 1

HCID 11534401Methyl {[5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]methyl}[3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {[5′-isopropyl-2′-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]methyl}[3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzyl]amine (428 mg, 0.81 mmol) and methyl chloroformate (126 μL, 1.39 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (566 μL, 3.25 mmol). The reaction was stirred at room temperature for twenty minutes and then was poured into H2O (25 mL). The mixture was extracted with EtOAc (70 mL), and the organic extracts were washed with brine (25 mL), dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Purification by flash chromatography with 2% to 20% EtOAc/hexanes afforded methyl {[5′-isopropyl-2′-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]methyl}[3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzyl]carbamate. Rf=0.37 (25% EtOAc/hexanes). LCMS=585.3 (M+1)+. 1H NMR (C6D6, 500 MHz, 70° C.) δ 8.03 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.33 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.04-7.06 (m, 2H), 6.83 (s, 1H), 6.60 (d, J=8.4 Hz, 1H), 4.37 (bs, 2H), 3.93 (bs, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 2.73 (m, 1H), 1.15 (d, J=6.8 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (70 mL)
  2. washthe organic extracts were washed with brine (25 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by flash chromatography with 2% to 20% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fc5f1b7534e4a11bfdc40241a7c23ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193365B2

Notizen zur Reaktion

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