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Acetic Acid → (Z)-ethyl 2-cyano-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)but-2-enoate

HRID 2176914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2176914
[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([CH2:6][C:7]#[N:8])=[O:5].C([O-])(=O)C.[NH4+].C(O)(=O)C.[CH3:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31](=O)[CH3:32])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1>C1C=CC=CC=1.O>[C:7](/[C:6](=[C:31](/[C:28]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:22]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH3:18])[CH2:24][CH2:23]2)=[CH:30][CH:29]=1)\[CH3:32])/[C:4]([O:3][CH2:2][CH3:1])=[O:5])#[N:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7764Ethyl cyanoacetateHCID 335514-(4-Methyl-1-piperazinyl)acetophenoneHCID 517165Ammonium Acetate

Produkt 1

HCID 86657557(Z)-ethyl 2-cyano-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)but-2-enoateAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
137.5 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl cyano acetate (3.12 g, 27.6 mmol), ammonium acetate (123 mg, 1.76 mmol), acetic acid (0.2 ml, 3.5 mmol) were added successively to a stirred solution of 1-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)ethanone (5.0 g, 23 mmol) in benzene (25 ml) and stirred for 36 h at 135-140° C. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the crude product. This was purified by column chromatography using 2% methanol in CHCl3 as eluent to afford (Z)-ethyl 2-cyano-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)but-2-enoate as yellow liquid 2.30 g (32.4%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give the crude product
  7. customThis was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d55d6f5570954d8ea54cf21a1171517d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067888B2

Notizen zur Reaktion

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