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Ethyl Acetate → 6-(Benzenesulphonylmethyl)-2-ethyl-3-(furan-3-yl)benzoic acid

HRID 2177681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177681
O.[OH-].[Li+].[C:4]1([S:10]([CH2:13][C:14]2[C:19]([C:20]([O:22]C)=[O:21])=[C:18]([CH2:24][CH3:25])[C:17]([C:26]3[CH:30]=[CH:29][O:28][CH:27]=3)=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:12])=[O:11])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.O>[C:4]1([S:10]([CH2:13][C:14]2[C:19]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:18]([CH2:24][CH3:25])[C:17]([C:26]3[CH:30]=[CH:29][O:28][CH:27]=3)=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67108200Methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-ethyl-3-(furan-3-yl)benzoate2×

Produkt 1

HCID 529131756-(Benzenesulphonylmethyl)-2-ethyl-3-(furan-3-yl)benzoic acidAusbeute 30,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (0.075 g) was added to a solution of methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-ethyl-3-(furan-3-yl)benzoate (Intermediate 152, 0.092 g) in dioxane (1 ml) and water (1 ml) and the resultant solution was stirred and heated in the microwave at 150° C. for 4.5 hours. Ethyl acetate and water were added and the organic layer was separated, then acidified with concentrated hydrochloric acid. The mixture was extracted with ethyl aceate, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness then azeotroped with toluene. The residue was triturated with ether and the solid was collected by filtration and dried to give 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-ethyl-3-(furan-3-yl)benzoic acid (0.027 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl aceate
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated to dryness
  6. customthen azeotroped with toluene
  7. customThe residue was triturated with ether
  8. filtrationthe solid was collected by filtration
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5499c1ca6e54861a797e496ee6a37df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067905B2

Notizen zur Reaktion

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