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Acetic Acid → 5-[4-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentylidenamino]quinoline-2-carboxylic acid amide

HRID 2182675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182675
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[N:7]2.[F:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:34][CH3:35])=[C:20]([C:22]([CH3:33])([CH3:32])[CH2:23][C:24]([OH:31])([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:25]=O)[CH:21]=1.C(O)(=O)C.O>C1(C)C=CC=CC=1>[F:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:34][CH3:35])=[C:20]([C:22]([CH3:32])([CH3:33])[CH2:23][C:24]([OH:31])([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:25]=[N:1][C:2]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]3[C:3]=2[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:12]([NH2:14])=[O:13])=[N:7]3)[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 115731224-(5-Fluoro-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanalHCID 692036145-Aminoquinoline-2-carboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 692028825-[4-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentylidenamino]quinoline-2-carboxylic acid amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution that consists of 290 mg (1.55 mmol) of 5-aminoquinoline-2-carboxylic acid amide, 616 mg (2.0 mmol) of 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanal and 3.80 ml of concentrated acetic acid in 30 ml of toluene is refluxed for 20 hours in a water separator. Then, the solvent is removed in a vacuum. After the residue is purified on silica gel with hexane/ethyl acetate (0-70%), 438 mg (59% of theory) of the product is obtained.

Aufarbeitung

  1. customThen, the solvent is removed in a vacuum
  2. customAfter the residue is purified on silica gel with hexane/ethyl acetate (0-70%), 438 mg (59% of theory) of the product
  3. customis obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a92edf9bc2f49ee90b3bb825854989e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06897224B2

Notizen zur Reaktion

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