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Ethanol → 5-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(2-methylquinolin-5-ylamino)-3-(trifluoromethyl)hexan-3-ol

HRID 2182748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182748
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:32][CH3:33])=[C:6]([C:8]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:9][C:10]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])([OH:25])[C:11](=[N:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]3[C:15]=2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:24])=[N:19]3)[CH3:12])[CH:7]=1.C(O)C.[BH4-].[Na+].[Na+].[Cl-]>O1CCCC1.[Ti]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:32][CH3:33])=[C:6]([C:8]([CH3:30])([CH3:31])[CH2:9][C:10]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])([OH:25])[CH:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]3[C:15]=2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:24])=[N:19]3)[CH3:12])[CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 219489245-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(2-methylquinolin-5-ylimino)-3-(trifluoromethyl)hexan-3-ol

Produkt 1

HCID 219488865-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(2-methylquinolin-5-ylamino)-3-(trifluoromethyl)hexan-3-olAusbeute 29,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23963TitaniumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

231 mg (0.5 mmol) of 5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(2-methylquinolin-5-ylimino)-3-(trifluoromethyl)hexan-3-ol is mixed in 10 ml of tetrahydrofuran and 4 ml of ethanol with 0.21 ml (1 mmol) of titanium tetraethylate. Then, 875 mg (23.1 mmol) of sodium borohydride is added in portions within 4 days at a reaction temperature of 65° C. The reaction mixture is mixed with 20 ml of saturated NaCl solution after cooling to room temperature, stirred for 1 hour at room temperature, filtered on Celite, and rewashed with ethyl acetate and tetrahydrofuran. The organic phase is separated, washed with saturated NaCl solution, dried and concentrated by evaporation. Column chromatography on silica gel with hexane-ethyl acetate yields 68 mg of the product as a mixture of the two possible diastereomers.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered on Celite
  2. customThe organic phase is separated
  3. washwashed with saturated NaCl solution
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-707c03d6f84a4d0ba414dfa40932ea45
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06897224B2

Notizen zur Reaktion

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