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1-[2-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-5-yl](1-methyl)ethylamine → (5-(2-Aminopropan-2-yl)pyridin-2-yl)methanol

HRID 2183498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183498
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([NH2:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:12][N:11]=1)(C(C)(C)C)(C)C>CC(O)=O.C1COCC1.O>[OH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([NH2:19])([CH3:17])[CH3:18])=[CH:12][N:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 697956161-[2-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-5-yl](1-methyl)ethylamine

Produkt 1

HCID 69793455(5-(2-Aminopropan-2-yl)pyridin-2-yl)methanolAusbeute 37,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridin-5-yl](1-methyl)ethylamine (1.5 g, 5.35 mmol) in AcOH (15 ml), THF (5 ml) and H2O (5 ml) was heated at 50° C. for 2.5 h. The resultant mixture was concentrated under reduced pressue and then azeotroped with toluene (2×50 ml). The residue was dissolved in CH2Cl2 (15 ml) and MeOH (15 ml) and dry loaded onto silica. Purification by column chromatography on silica, using 10% MeOH/CH2Cl2 containing 1% NH3 solution as eluent, gave the desired alcohol (330 mg, 37%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resultant mixture was concentrated under reduced pressue
  2. customazeotroped with toluene (2×50 ml)
  3. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2 (15 ml)
  4. dry with materialMeOH (15 ml) and dry
  5. customPurification by column chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbb84f2cf53c434e8b689a1cea340615
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06900209B2

Notizen zur Reaktion

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