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Ammonium Chloride → N-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-N-methyl-6-morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinamide

HRID 2186792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2186792
[N:1]1([C:7]2[CH:15]=[C:14]([O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[F:23][C:24]([F:39])([F:38])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:31]=[C:32]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:33]=1)[CH2:28][NH:29][CH3:30].[Cl-].[NH4+]>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl.O>[F:23][C:24]([F:38])([F:39])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:31]=[C:32]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:33]=1)[CH2:28][N:29]([CH3:30])[C:11](=[O:13])[C:10]1[C:14]([O:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)=[CH:15][C:7]([N:1]2[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]2)=[N:8][CH:9]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 10956204{[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}(methyl)amineHCID 181853776-Morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinic acid

Produkt 1

HCID 9807285N-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-N-methyl-6-morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinamideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 46 mg (0.15 mmol) 6-morpholin-4-yl-4-phenoxy-nicotinic acid, 43 mg (0.17 mmol) (3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-methylamine, 32 mg (0.17 mmol) 1-(3-diaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide hydrochloride and a catalytic amount of 4-(N,N-dimethylamino)-pyridine in 3 ml dichloromethane was stirred at room temperature over night. The reaction mixture was diluted with water, adjusted to pH 6 with saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with dichloromethane. The combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and concentrated. Flash column chromatography afforded 68 mg (83%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c8a3f8bde9d4cbd9c6341b5d6237646
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06407111B1

Notizen zur Reaktion

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