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Water → [3-(Benzyloxy)propyl] iodomethyl carbonate

HRID 2186900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2186900
[C:1](=[O:17])([O:14][CH2:15]Cl)[O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[I-:18].[Na+].O>C(#N)C>[C:1](=[O:17])([O:14][CH2:15][I:18])[O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 11807385[3-(Benzyloxy)propyl] chloromethyl carbonate

Produkt 1

HCID 11759878[3-(Benzyloxy)propyl] iodomethyl carbonateAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

[3-(Benzyloxy)propyl] chloromethyl carbonate (2.0 g) was dissolved in acetonitrile (3 ml), and sodium iodide (4.6 g) was added. The mixture was stirred under a nitrogen atmosphere at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was poured into water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml). The ethyl acetate layer was washed with an aqueous 5% sodium thiosulfate solution (50 ml×2), water (50 ml×2), and a saturated sodium chloride aqueous solution (50 ml). After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain [3-(benzyloxy)propyl] iodomethyl carbonate (2.5 g) as a pale yellow liquid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml)
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous 5% sodium thiosulfate solution (50 ml×2), water (50 ml×2)
  3. dry with materialAfter drying over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8569fdca70ca4403ae4ece93f3da72bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06407129B1

Notizen zur Reaktion

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