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Water → 4-{[(3R)-1-Benzylpiperidin-3-yl]oxy}-5-(4-ethylphenyl)-6-iodofuro[2,3-d]pyrimidine

HRID 2189072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2189072
[H-].[Na+].[CH2:3]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]([OH:16])[CH2:11]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.Cl[C:18]1[C:19]2[C:26]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)=[C:25]([I:35])[O:24][C:20]=2[N:21]=[CH:22][N:23]=1.O>C1COCC1.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>[CH2:3]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]([O:16][C:18]2[C:19]3[C:26]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:30]([CH2:33][CH3:34])=[CH:31][CH:32]=4)=[C:25]([I:35])[O:24][C:20]=3[N:21]=[CH:22][N:23]=2)[CH2:11]1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 693761(R)-(-)-1-Benzyl-3-hydroxypiperidineHCID 582802194-Chloro-5-(4-ethylphenyl)-6-iodofuro[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 582800744-{[(3R)-1-Benzylpiperidin-3-yl]oxy}-5-(4-ethylphenyl)-6-iodofuro[2,3-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 106 mg (2.65 mmol) of sodium hydride (60% dispersion in mineral oil) to a solution of 483 mg (2.53 mmol) of (3R)-1-benzylpiperidin-3-ol [H. Tomori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 69, 1, 207-216 (1996)] in 5 ml of THF. After stirring for ten minutes, add a solution of 1020 mg (70% purity, 1.86 mmol) of 4-chloro-5-(4-ethylphenyl)-6-iodofuro[2,3-d]pyrimidine in 5 ml of THF and 47 mg (0.13 mmol) of tetra-n-butylammonium iodide. Stir the reaction mixture at room temperature for five hours. After adding water and ethyl acetate, wash the removed organic phase with 1N hydrochloric acid and satd. sodium chloride solution and then concentrate under reduced pressure. Take up the residue in acetonitrile and purify by means of preparative RP-HPLC (gradient: water/acetonitrile). 266 mg (20% of theory) of the desired product are obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringStir the reaction mixture at room temperature for five hours
  2. washwash the removed organic phase with 1N hydrochloric acid
  3. concentrationsodium chloride solution and then concentrate under reduced pressure
  4. custompurify by means of preparative RP-HPLC (gradient: water/acetonitrile)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-051ca7fee2b24bc99674c09a67ef4dc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324222B2

Notizen zur Reaktion

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