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Tetrabutylammonium Fluoride → 1-(2-Chloro-7-(pentan-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethanol

HRID 2189326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2189326
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[C:5]([C:14]#[C:15][CH:16]([OH:18])[CH3:17])=[CH:4][N:3]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:14]=[C:15]([CH:16]([OH:18])[CH3:17])[N:8]([CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866373494-[2-Chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-but-3-yn-2-ol

Produkt 1

HCID 735546611-(2-Chloro-7-(pentan-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethanolAusbeute 52,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-chloro-4-(1-ethyl-propylamino)-pyrimidin-5-yl]-but-3-yn-2-ol (0.23 g, 0.85 mmol) in THF (0.5 mL) is added 1M TBAF (4.3 mL). The reaction mixture is heated at reflux for 16 h, diluted with water, extracted with EtOAc. The extracts are dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Hexane 1:3) to provide 0.12 g of 1-[2-chloro-7-(1-ethyl-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-ethanol.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe extracts are dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Hexane 1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36f0704d68b54640ad4b8f0c8447139d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324225B2

Notizen zur Reaktion

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