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Dichloromethane → 4-((3-Bromothiophen-2-yl)methyl)morpholine

HRID 2190255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2190255
[Br:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1[CH:7]=O.[NH:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]1.C(Cl)Cl.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][S:4][C:3]=1[CH2:7][N:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8083MorpholineHCID 27970793-Bromothiophene-2-carboxaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 234378474-((3-Bromothiophen-2-yl)methyl)morpholineAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromothiophene-2-carbaldehyde (500 mg, 2.62 mmol) and morpholine (0.68 mL, 7.85 mmol) and CH2Cl2 (10 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (1.11 g, 5.24 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. The resulting mixture was diluted with EtOAc (100 mL) and the organic layer was washed with brine then dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography (silica, 0-5% MeOH in CH2Cl2) to afford the sub-title compound (580 mg, 84%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialthen dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography (silica, 0-5% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5381ad921d964fcfabc70626713bb363
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324264B1

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