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Morpholine → (5-(3-((7-Methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)thiophen-2-yl)(morpholino)methanone

HRID 219087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219087
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([O:13][CH2:14][C:15]3[N:19]4[N:20]=[C:21]([C:24]5[S:28][C:27]([C:29](Cl)=[O:30])=[CH:26][CH:25]=5)[CH:22]=[CH:23][C:18]4=[N:17][N:16]=3)=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[NH:41]1[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([O:13][CH2:14][C:15]3[N:19]4[N:20]=[C:21]([C:24]5[S:28][C:27]([C:29]([N:41]6[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]6)=[O:30])=[CH:26][CH:25]=5)[CH:22]=[CH:23][C:18]4=[N:17][N:16]=3)=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 576911495-(3-((7-Methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)thiophene-2-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 25065541(5-(3-((7-Methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)thiophen-2-yl)(morpholino)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-((7-methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)thiophene-2-carbonyl chloride (0.260 g, 0.58 mmol) in dichloromethane (5 mL) was added N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (0.15 ml, 0.86 mmol) and morpholine (0.15 ml, 1.7 mmol). The solution was stirred at room temperature for two hours then was concentrated in vacuo. The brown residue was purified via MPLC chromatography (eluted with 0-5% methanol in dichloromethane) to yield the product as a tan solid. MS m/z=503.0 [M+1]+. Calc'd for C25H22N6O4S: 502.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen was concentrated in vacuo
  2. customThe brown residue was purified via MPLC chromatography (eluted with 0-5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aec2c040cb4646feae195de4d7b43282
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198448B2

Notizen zur Reaktion

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