StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzylamine → Methyl 4-(benzylamino)-2-(4-fluoroanilino)benzoate

HRID 2191684
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2191684
[F:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([NH:6][C:7]2[CH:16]=[C:15](I)[CH:14]=[CH:13][C:8]=2[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:20]([NH2:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(O)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:20]([NH:27][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([NH:6][C:5]2[CH:18]=[CH:19][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)[CH:16]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 57667861Methyl 2-(4-fluoroanilino)-4-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 57667993Methyl 4-(benzylamino)-2-(4-fluoroanilino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To toluene 3.0 mL solution of methyl 2-(4-fluoroanilino)-4-iodobenzoate 0.30 g were added benzylamine 0.13 mL, rac-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl 0.050 g, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 0.022 g and sodium tert-butoxide 0.093 g at room temperature, and it was stirred under nitrogen atmosphere at 80° C. for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, acetic acid 1.0 mL was added to it, and the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was refined by silica gel column chromatography [eluent; hexane:ethyl acetate=5:1] to give methyl 4-(benzylamino)-2-(4-fluoroanilino)benzoate 0.24 g of brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec1fe47e645c4442a1ac0d67f199fabd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08327467B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion