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Methylamine → HCID 67217877, Verbindung

HRID 219424
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219424
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([N:15]([CH2:20][CH3:21])[S:16]([CH3:19])(=[O:18])=[O:17])=[CH:13][N:12]2[N:22]=[C:23]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=3)[C:24]([C:25](O)=[O:26])=[C:11]2[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[CH2:36][N:37]=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN>ClCCl.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([N:15]([CH2:20][CH3:21])[S:16]([CH3:19])(=[O:18])=[O:17])=[CH:13][N:12]2[N:22]=[C:23]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([F:34])=[CH:32][CH:33]=3)[C:24]([C:25]([NH:37][CH3:36])=[O:26])=[C:11]2[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6329MethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 674056055-(benzyloxy)-6-(N-ethylmethylsulfonamido)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67217877
HCID 67217877, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(Benzyloxy)-6-(N-ethyl methylsulfonamido)-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid (0.11 g, 0.22 mmol, 1 eq), EDCI.HCl (0.048 g, 0.25 mmol, 1.1 eq), HOBT (0.036 g, 0.27 mmol, 1.2 eq), DIPEA (0.12 ml, 0.68 mmol, 3 eq) were dissolved in dichloromethane and the reaction was stirred at room temperature for 10 minutes. Then Methylamine (1 M in THF, 0.6 ml, 5 eq) was added to the above solution and the reaction was stirred at room temperature for 14 h. Finally, the mixture was diluted with water and the product was extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water, dried and concentrated. Yield: 0.1 g (90%). 1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.06 (t, J=7.12 Hz, 3H), 2.77 (s, 3H), 3.00 (s, 3H), 3.62 (br m, 2H), 5.30 (s, 2H), 7307.32 (m, 3H), 7.33 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.40-7.43 (m, 21-1), 7.53-7.55 (m, 2H), 7.81 (t, J=3.52 Hz, 1H), 7.95 (s, 2H), 8.88 (s, 1H). LCMS: (ES+) m/z=497.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at room temperature for 14 h
  2. extractionthe product was extracted with dichloromethane
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b27b5b8e7474bbdb6413e285ca825d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198449B2

Notizen zur Reaktion

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