StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → HCID 25215195, Verbindung

HRID 2194770
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2194770
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:36]=[C:37]([CH3:39])[CH:38]=1)[C:6]([C:8]1[N:13]([CH2:14][C:15]2([CH2:18][C:19]([NH:21]CC3C=CC(OC)=CC=3)=[O:20])[CH2:17][CH2:16]2)[C:12](=[O:31])[NH:11][C:10](=[O:32])[C:9]=1[CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[O:7])#[N:2].O>C(#N)C.C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:36]=[C:37]([CH3:39])[CH:38]=1)[C:6]([C:8]1[N:13]([CH2:14][C:15]2([CH2:18][C:19]([NH2:21])=[O:20])[CH2:16][CH2:17]2)[C:12](=[O:31])[NH:11][C:10](=[O:32])[C:9]=1[CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[O:7])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 582034682-{1-[6-(3-cyano-5-methyl-benzoyl)-5-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-cyclopropyl}-N-(4-methoxy-benzyl)-acetamide

Produkt 1

HCID 25215195HCID 25215195, VerbindungAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-{1-[6-(3-cyano-5-methyl-benzoyl)-5-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-cyclopropyl}-N-(4-methoxy-benzyl)-acetamide (97 mg, 0.18 mmol) in acetonitrile (4 mL) and glacial acetic acid (1 mL) at room temperature, were added ceric ammonium nitrate (201 mg, 0.36 mmol) and water (2 mL) in this order. After stirring for 20 min., the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water twice, dried with MgSO4, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, from ethyl acetate to 10% methanol in ethyl acetate) to give 59 mg (78%) of 2-{1-[6-(3-cyano-5-methyl-benzoyl)-5-isopropyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl]-cyclopropyl}-acetamide (85) as a white solid. m.p. 283-285° C.; 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 0.20-0.27 (2H, m), 0.31-0.36 (1H, m), 0.43-0.47 (1H, m), 0.99 (3H, d, J=6.8 Hz), 1.08 (3H, d, J=6.8 Hz), 2.02-2.13 (2H, m), 2.17 (1H, d, J=16.5 Hz), 2.44 (3H, s), 3.32 (1H, d, J=15.1 Hz), 3.39-3.41 (1H, m), 3.46-3.51 (1H, m), 3.79 (1H, d, J=15.1 Hz), 8.08 (1H, s), 8.19 (1H, s), 8.42 (1H, s), 11.45 (1H, s); m/z (EI) 408 (M+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water twice
  2. dry with materialdried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, from ethyl acetate to 10% methanol in ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-990a7daf1a5c45d08482953b79a9e795
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334295B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion