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Diisopropylethylamine → HCID 57761684, Verbindung

HRID 2195048
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195048
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([Cl:15])[CH:9]=2)[N:5]=[C:4]([N:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]2[CH3:21])[N:3]=1.[CH3:22][C:23]1[C:24]([N:32]2[CH2:37][CH2:36][NH:35][CH2:34][CH2:33]2)=[N:25][CH:26]=[C:27]([N+:29]([O-])=O)[CH:28]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CC(N(C)C)=O>[Cl:15][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:6]2[N:5]=[C:4]([N:16]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]3[CH3:21])[N:3]=[C:2]([N:35]3[CH2:36][CH2:37][N:32]([C:24]4[N:25]=[CH:26][C:27]([NH2:29])=[CH:28][C:23]=4[CH3:22])[CH2:33][CH2:34]3)[CH:7]=2)[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[F:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 566870601-(3-Methyl-5-nitropyridin-2-yl)piperazineHCID 866495774-Chloro-6-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 57761684HCID 57761684, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 4-chloro-6-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine (210 mg), 1-(3-Methyl-5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine, and DIEA (185 mg, 1.44 mmol) in DMA at 120° C. for 16 h. Cool to room temperature and partition between EtOAc and 1N NaOH. Wash with water, dry the solution (Na2SO4), and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column eluting with EtOAc to afford the title compound as a light-yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.30 (t, 3H, J=6.4 Hz, CH3); 1.69 (m, 1H, CH2CH2); 1.91 (m, 1H, CH2CH2); 2.06 (m, 2H, CH2CH2); 2.28 (s, 3H, Ar—CH3); 3.10 (m, 4H); 3.47 (br, 2H, NH2); 3.68 (m, 4H); 3.77 (m, 4H); 4.34 (m, 1H); 6.25 (s, 1H, Ar—H); 6.88 (d, J=2.0 Hz, 1H); 7.18 (m, 1H); 7.70 (d, 1H, J=3.2 Hz); 7.89 (m, 1H); 8.07 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. custompartition between EtOAc and 1N NaOH
  3. washWash with water
  4. dry with materialdry the solution (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column
  7. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e88010ab4534496addd5f6a05e604b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334382B2

Notizen zur Reaktion

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