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Water → 6-{4-[6-(4-Fluoro-phenyl)-2-(2-(R)-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazin-1-yl}-5-methyl-pyridine-2-carboxylic acid

HRID 2195065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195065
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH3:11])=[C:7]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=4)[N:21]=[C:20]([N:31]4[CH2:35][CH2:34][CH2:33][C@H:32]4[CH3:36])[N:19]=3)[C@H:14]([CH3:37])[CH2:13]2)[N:6]=1)=[O:4].O.O[Li].O>C1COCC1>[F:30][C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:22]2[N:21]=[C:20]([N:31]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][C@H:32]3[CH3:36])[N:19]=[C:18]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:7]4[N:6]=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH:10]=[CH:9][C:8]=4[CH3:11])[CH2:13][C@H:14]3[CH3:37])[CH:23]=2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 591683776-{4-[6-(4-Fluoro-phenyl)-2-(2-(R)-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazin-1-yl}-5-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 115622386-{4-[6-(4-Fluoro-phenyl)-2-(2-(R)-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazin-1-yl}-5-methyl-pyridine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-{4-[6-(4-fluoro-phenyl)-2-(2-(R)-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazin-1-yl}-5-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (300 mg, 0.595 mmol) in THF, add water dropwise until the cloudiness almost persists. To this mixture add LiOH.H2O (50 mg, 1.2 mmol). Heat the mixture at 50° C. for 2 h, and then concentrate under reduced pressure. Add a small amount of water to the residue. Adjust the final pH to 6 and collect the off-white solid via filtration. Wash the solid with water and dry to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate under reduced pressure
  2. additionAdd a small amount of water to the residue
  3. customcollect the off-white solid
  4. filtrationvia filtration
  5. washWash the solid with water
  6. customdry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9038900300594125b792b0c266e4cd9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08334382B2

Notizen zur Reaktion

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