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Trifluoroacetic acid → 2-iodophenanthrene-9,10-dione

HRID 2195576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195576
[CH:1]1[C:14]2[C:13](=[O:15])[C:12](=[O:16])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.FC(F)(F)C(O)=O.[I:24]N1C(=O)CCC1=O>O>[I:24][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:6]3[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[C:12](=[O:16])[C:13](=[O:15])[C:14]=2[CH:1]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67639,10-PhenanthrenedioneHCID 120273N-Iodosuccinimide

Produkt 1

HCID 3517612-iodophenanthrene-9,10-dioneAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

Into a 200 mL volume eggplant-shaped flask, 10.0 g of 9,10-phenanthrenequinone, 54.8 g of trifluoroacetic acid, and 21.6 g of N-iodosuccinimide were added at room temperature, heated to 35° C., and then stirred for 36 hours in an argon atmosphere. The reaction mixture was poured into icy water. The solid precipitate was collected by filtration and recrystallized with tetrahydrofuran, thereby to give 12.1 g of 2-iodo-phenantrene-9,10-dione (yield 75%) as an orange-colored solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid precipitate was collected by filtration
  2. customrecrystallized with tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5375db1cc9e4047998db26732dcdee8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338027B2

Notizen zur Reaktion

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