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Water → 5-(1,1-Difluoroethyl)pyrazine-2-carboxylic acid

HRID 2195765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2195765
[F:1][C:2]([C:5]1[N:6]=[CH:7][C:8]([C:11]([O:13]C)=[O:12])=[N:9][CH:10]=1)([F:4])[CH3:3].O.O.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1>[F:1][C:2]([C:5]1[N:6]=[CH:7][C:8]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[N:9][CH:10]=1)([F:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 66869779Methyl 5-(1,1-difluoroethyl)pyrazine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 668695495-(1,1-Difluoroethyl)pyrazine-2-carboxylic acidAusbeute 19,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-(1,1-difluoroethyl)pyrazine-2-carboxylate (0.65 g, approx. purity 85%) was dissolved in dioxan (2 mL) and water (2 mL) was added, followed by lithium hydroxide monohydrate (54 mg, portionwise). After stirring at RT for 90mins, the mixture was concentrated to 2 mL and Et2O (20 mL) added. The mixture was then extracted with NaOH (1 N, aq., 20 mL), and the aqueous portions acidified with 6N HCl to pH 2. The aqueous portion was then extracted with EtOAc, dried over MgSO4 and evaporated to afford the title compound as a white solid (119 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.11 (t, J=18.8 Hz, 3H), 9.01 (d, J=1.3 Hz, 1H), 9.47 (d, J=1.3 Hz, 1H)

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated to 2 mL and Et2O (20 mL)
  2. additionadded
  3. extractionThe mixture was then extracted with NaOH (1 N, aq., 20 mL)
  4. extractionThe aqueous portion was then extracted with EtOAc
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5aaa682e5931417f8fb68b7e40995959
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08338407B2

Notizen zur Reaktion

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