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Methanol → 4-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanol

HRID 2199012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199012
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.[BH4-].[Na+].[Cl-].[Na+]>CCOCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([C:15]([CH3:22])([CH3:23])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:28])[CH3:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 5234Sodium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 128821654-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanone

Produkt 1

HCID 205179964-[2-Benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanolAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a -15° C. solution of 0.5 g. (1.31 mmols.) of 4-[2-benzyloxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-2-butanone in 5 ml. of methanol was added 50 mg. (1.31 mmols.) of sodium borohydride. The reaction mixture was stirred for 30 minutes and then added to 100 ml. of saturated sodium chloride 150 ml. ether. The ether extract was washed once with 100 ml. of saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate and evaporated in an oil. The oil was purified via column chromatography on 100 g. of silica gel eluted with 1:1 ether:cyclohexane to yield 419 mg. (84%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customTo a -15° C.
  2. additionadded to 100 ml
  3. extractionThe ether extract
  4. washwas washed once with 100 ml
  5. dry with materialof saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate
  6. customevaporated in an oil
  7. customThe oil was purified via column chromatography on 100 g
  8. washof silica gel eluted with 1:1 ether
  9. customcyclohexane to yield 419 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62cfaf03e38d47f1857a2074cfeed63e
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04360700

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