Water → (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamide

HRID 2200406Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200406
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.Cl.[NH2:12][C@H:13]([CH2:17][CH:18]1[CH2:20][CH2:19]1)[C:14]([NH2:16])=[O:15].CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:12][C@H:13]([CH2:17][CH:18]2[CH2:20][CH2:19]2)[C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]#[N:10]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrileHCID 67509203(R)-2-amino-3-cyclopropylpropanamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86685539(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamideAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (158 mg, 0.908 mmol), (R)-2-amino-3-cyclopropylpropanamide hydrochloride (150 mg, 0.911 mmol) and DIEA (0.400 mL, 2.30 mmol) in NMP (5 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamide (240 mg).

Aufarbeitung

  1. customOrganic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b0090a5ad514bf0809d67de74160f5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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