Water → (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-phenylpropanamide

HRID 2200466

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200466
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Cl)[N:7]=1.[NH2:11][C@@H:12]([C:20]([NH2:22])=[O:21])[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:11][C@H:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:20]([NH2:22])=[O:21])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]#[N:10]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7000171(2R)-2-amino-3-phenylpropanamideHCID 529877443,5-Dichloropyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86685588(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-phenylpropanamideAusbeute 85,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,5-dichloropyrazine-2-carbonitrile (86 mg, 0.494 mmol), D-phenylalaninamide (81 mg, 0.494 mmol) and DIEA (0.130 mL, 0.747 mmol) in DMF (2 mL) was stirred at room temperature for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, washed with 1N HCl, then with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-phenylpropanamide (128 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customOrganic phase was separated
  2. washwashed with 1N HCl
  3. dry with materialwith 5% NaHCO3, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2957b1622d0d4f708d953c960f099df7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
Patentnummer
US09359308B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…