StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → (R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 2201080
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201080
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:27]C=2C=1.N.CO>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)[C:10]([NH2:27])=[O:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 222AmmoniaHCID 887MethanolHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2756015(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-cyclopropylpropanoic acid

Produkt 1

HCID 59199861(R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of above mentioned (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclopropylpropanoic acid (1.0 g, 4.36 mmol) in DMF (10 ml) was added EDC (1.0 g, 5.24 mmol) and HOBt.H2O (367 mg, 2.4 mmol) at room temperature, 20 min later, it was added ammonia in MeOH (7N, 0.6 mL, 4 mmol) at room temperature. After stirring for 30 min, it was diluted with water and EtOAc, organic layer was separated and washed with Sat. NaHCO3, brine, dried and concentrated to give (R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate (750 mg) as crude oil, which was treated with 4N HCl in Dioxane (5 mL). 30 min later, it was concentrated to give (R)-2-amino-2-cyclopropylacetamide hydrochloride salt.

Aufarbeitung

  1. customwas separated
  2. washwashed with Sat. NaHCO3, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2416f999230e4d3f87b6f3371efd7a89
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359375B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion