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Potassium Carbonate → 3-Fluoro-4-(7-methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acid

HRID 2201479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201479
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[CH:6]=2.[C:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[C:19]([F:26])[CH:18]=1)([OH:16])=[O:15].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>COCCOCCO.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:26][C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH:22]=[CH:21][C:20]=1[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[CH:6]=2)[C:14]([OH:16])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 231341774-(Dihydroxyboranyl)-3-fluorobenzoic acidHCID 534255653-Chloro-7-methoxyisoquinoline2×

Produkt 1

HCID 679748263-Fluoro-4-(7-methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acidAusbeute 30,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8134Diethylene Glycol Monomethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-chloro-7-methoxyisoquinoline (Intermediate 12) (300 mg, 1.55 mmol), 4-carboxy-2-fluorophenylboronic acid (285 mg, 1.55 mmol), K2CO3 (642 mg, 4.65 mmol) and Pd(dppf)Cl2 (30 mg, 0.037 mmol) in DEGME (7 mL) and water (2 mL) was stirred under N2 atmosphere at 120° C. for 3 hours. The resulting mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtrate was acidified with aqueous HCl (2M) until pH=6 and filtered. The solid was dried under reduced pressure to give 3-fluoro-4-(7-methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acid (140 mg, yield: 30%) as off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solid was dried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b69979d7c2574ba68fadc96b556e3e4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09364481B2

Notizen zur Reaktion

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