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Ethyl Acetate → HCID 87056044, Verbindung

HRID 2201556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201556
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:10](=[O:11])[NH:9][CH:8]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=3)[NH:7][C:6]=2[N:19]=1.[F:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[O:28][C:29]3[CH:39]=[C:38]([N:40]([CH3:45])[S:41]([CH3:44])(=[O:43])=[O:42])[C:37](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:36][C:30]=3[C:31]=2[C:32]([NH:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:23][CH:22]=1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.CCOC(C)=O>O1CCOCC1.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[O:28][C:29]3[CH:39]=[C:38]([N:40]([CH3:45])[S:41]([CH3:44])(=[O:42])=[O:43])[C:37]([C:2]4[CH:3]=[CH:4][C:5]5[C:10](=[O:11])[NH:9][CH:8]([C:12]6[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=6)[NH:7][C:6]=5[N:19]=4)=[CH:36][C:30]=3[C:31]=2[C:32]([NH:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 682394022-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamideHCID 117775045HCID 117775045, Verbindung

Produkt 1

HCID 87056044
HCID 87056044, Verbindung
Ausbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-chloro-2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one (66 mg, 0.237 mmol), 2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamide (100 mg, 0.199 mmol) and K3PO4.3H2O (106 mg, 0.398 mmol) in 1 mL of dioxane and 0.1 mL of water were added X-phos (10 mg) and Pd2(dba)3 (10 mg) under nitrogen. The mixture was heated at 100° C. for 6 h, concentrated in vacuo and the residue was suspended in water. The mixture was extracted with EtOAc and the organic phase was washed with brine, then dried over sodium sulfate. 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-(3-fluorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (60 mg, yield: 49%) was obtained by the prep-TLC (PE:EtOAc=1:2). 1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 8.06 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.91˜7.95 (m, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.37˜7.40 (m, 1H), 7.32 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.21˜7.27 (m, 3H), 7.02˜7.08 (m, 2H), 5.96 (s, 1H), 3.27 (d, J=6.0 Hz, 3H), 2.90 (s, 3H), 2.80 (s, 3H). MS (M+H)+: 618.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. washthe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2763e674082b471583194f69ee08a28e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09364482B2

Notizen zur Reaktion

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