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Tetrahydrofuran → 1-ethyl 2-tert-butyl 6-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate

HRID 2202283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202283
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:8]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:7][CH2:6]2.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27].C1COCC1>O>[CH3:25][S:26]([O:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:8]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])=[O:19])[CH2:7][CH2:6]2)(=[O:28])=[O:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 1186227981-ethyl 2-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 1186227311-ethyl 2-tert-butyl 6-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylateAusbeute 104,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-ethyl 2-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate (390 mg, 1.16 mmol), methanesulfonyl chloride (0.135 mL, 1.74 mmol) and THF (10 mL) was added TEA (0.243 mL, 1.74 mmol) at 0° C., and the mixture was stirred for 1 hr. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 1-ethyl 2-tert-butyl 6-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate (500 mg, 1.209 mmol, 104%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c30f9ed77b5a447ebff6cb76734cb3d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365520B2

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