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Sodium hydride → 1-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-((4-(difluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methoxy)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203110
[F:1][CH:2]([F:10])[C:3]1[N:4]=[C:5]([CH2:8][OH:9])[S:6][CH:7]=1.Br[C:12]1[CH:17]=[CH:16][N:15]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]3[N:25]=[C:24]([CH:26]4[CH2:28][CH2:27]4)[N:23]([CH3:29])[C:22]=3[CH:30]=2)[C:14](=[O:31])[CH:13]=1.[H-].[Na+].CC(N(C)C)=O>O>[CH:26]1([C:24]2[N:23]([CH3:29])[C:22]3[CH:30]=[C:18]([N:15]4[CH:16]=[CH:17][C:12]([O:9][CH2:8][C:5]5[S:6][CH:7]=[C:3]([CH:2]([F:10])[F:1])[N:4]=5)=[CH:13][C:14]4=[O:31])[CH:19]=[CH:20][C:21]=3[N:25]=2)[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 31374DimethylacetamideHCID 680963792-Thiazolemethanol, 4-(difluoromethyl)-HCID 896908634-Bromo-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 896910071-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-((4-(difluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methoxy)pyridin-2(1H)-one
Ausbeute 19,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-(difluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methanol (50 mg), 4-bromo-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one (69.5 mg), NaH (60% in oil, 12.1 mg) and DMA (1 ml) was heated at 120° C. under microwave irradiation for 2 h. The mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The extract was washed with brine, dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (17 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ea125f01e2b47f7ac6140b61cc78057
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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