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Triethylamine → HCID 58551320, Verbindung

HRID 2204255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204255
[CH2:1]([C:3]1[CH:31]=[CH:30][C:6]([C:7]([N:9]2[CH2:29][CH2:28][C:12]3([C:17]4=[CH:18][CH:19]=[CH:20][N:16]4[C:15]4[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:25](O)=[O:26])=[CH:24][C:14]=4[O:13]3)[CH2:11][CH2:10]2)=[O:8])=[CH:5][C:4]=1[O:32][CH3:33])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.ClC(OCC(C)C)=O.[BH4-].[Na+]>O1CCCC1.O>[CH2:1]([C:3]1[CH:31]=[CH:30][C:6]([C:7]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([O:13][C:14]4[CH:24]=[C:23]([CH2:25][OH:26])[CH:22]=[CH:21][C:15]=4[N:16]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]34)[CH2:28][CH2:29]2)=[O:8])=[CH:5][C:4]=1[O:32][CH3:33])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 58551346HCID 58551346, Verbindung

Produkt 1

HCID 58551320HCID 58551320, VerbindungAusbeute 63,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-(4-ethyl-3-methoxy-benzoyl)spiro[piperidine-4,4′-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine]-7′-carboxylic acid (550 mg, 1.2 mmol) in tetrahydrofuran (2.2 mL) at 0° C. was added triethylamine (200 μL, 1.4 mmol) then isobutyl chloroformate (180 μL, 1.4 mmol). The mixture was stirred for 30 min then filtered. The filtrate was added dropwise to a solution of sodium borohydride (70 mg, 1.8 mmol) in water (770 μL) at 0° C. The mixture was allowed to slowly reach room temperature before it was concentrated to ⅓ volume, diluted with ethyl acetate and washed with 1M HCl. The organics were dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to yield (4-ethyl-3-methoxyphenyl)(7-(hydroxymethyl)spiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)methanone (330 mg, 62%). ESI-MS m/z calc. 432.5, found 433.5 (M+1)+; Retention time: 1.78 minutes (3 min run).

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered
  2. customwas allowed to slowly reach room temperature before it
  3. concentrationwas concentrated
  4. additiondiluted with ethyl acetate
  5. washwashed with 1M HCl
  6. dry with materialThe organics were dried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2ec0ba4407e4e6c8f53934f5841cd42
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365588B2

Notizen zur Reaktion

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