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Ethanol → (5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 2204338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204338
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:5]=[N:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[CH2:14]1CCC(N=C=NC2CCCCC2)C[CH2:15]1.CCO.O>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CCOC(C)=O>[CH2:14]([O:12][C:11](=[O:13])[CH2:10][C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]([O:8][CH3:9])=[C:2]([Br:1])[CH:3]=1)[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 82664957(5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid

Produkt 1

HCID 58539686(5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid (Step AN2) (400 mg, 1.6 mmol) in CH2Cl2 (0.8 mL) was added DCC (18 mg, 0.09 mmol), DMAP (one spatula) and EtOH (4.88 mmol) and the mixture was stirred at rt for 15 h. H2O and EtOAc were added and the phases were separated. The organic layer was washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc, 85:15→0:100). ESI-MS: tR=1.05 min, [M+H]+ 274.1/276.1 (LC-MS 1).

Aufarbeitung

  1. customthe phases were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc, 85:15→0:100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e281f292b66541d2b86b0fe3b9227c9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365576B2

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