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1,2-Dichloroethane → 3'-(4-Fluorophenyl)-4-[3-(1,3,5-trimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-propyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride

HRID 220502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220502
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][N:21]1[C:25]([CH3:26])=[C:24]([CH2:27][CH2:28][CH:29]=O)[C:23]([CH3:31])=[N:22]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[Cl:46]CCCl>>[ClH:46].[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([N:14]3[CH2:15][CH2:16][N:17]([CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:24]4[C:23]([CH3:31])=[N:22][N:21]([CH3:20])[C:25]=4[CH3:26])[CH2:18][CH2:19]3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 673669592-(4-Fluorophenyl)-3-(piperazin-1-yl)pyrazineHCID 866416503-(1,3,5-Trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-propionaldehyde

Produkt 1

HCID 685957213'-(4-Fluorophenyl)-4-[3-(1,3,5-trimethyl-1h-pyrazol-4-yl)-propyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2h-[1,2']bipyrazine hydrochloride
Ausbeute 78 %

Versuchsvorschrift

Dissolve 3′-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl (0.300 g, 1.16 mmol) in DCE (15 mL). Add 3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-propionaldehyde (0.232 g, 1.39 mmol), and stir at room temperature for 10 min. Add sodium triacetoxyborohydride (0.369 g, 1.74 mmol) and stir at room temperature for 18 hr. Purify by SCX chromatography, followed by silica gel chromatography, eluting with 45:45:10 DCM:hexanes:ethanol, to give the free base of the title compound (368 mg, 78%). Dissolve the free base (0.362 g, 0.888 mmol) in methanol and add a solution of ammonium chloride (0.047 g, 0.888 mmol) in a minimal volume of methanol. Shake for 3 hr. at room temperature and concentrate to give the title compound (395 mg, 100%). MS (ES): m/z=409 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customPurify by SCX chromatography
  2. washeluting with 45:45:10 DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-394a4063c8ab4e4ebde7eb93766a17d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202873B2

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