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N-Iodosuccinimide → 6-Chloro-3-iodoimidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 2205194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205194
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.[I:11]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([I:11])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 138828Imidazo(1,2-b)pyridazine, 6-chloro-

Produkt 1

HCID 532498976-Chloro-3-iodoimidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine (2.0 g, 13.0 mmol, 1.0 equiv) in chloroform (20 mL) at room temperature was added N-iodosuccinimide (2.9 g, 13.0 mmol, 1.0 equiv) then stirred vigorously overnight. The reaction mixture was diluted in water and extracted with ethyl acetate. Purification using column chromatography gave 3.3 g of the yellow solid, 90%: 1H NMR δ 8.21 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.41 (d, J=7.6 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e5dce4404514e6b9c769ccd44b63504
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09370515B2

Notizen zur Reaktion

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