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Potassium Carbonate → HCID 136597126, Verbindung

HRID 2205197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205197
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]3[N:12](S(C4C=CC(C)=CC=4)(=O)=O)[C:13]4[C:18]([CH:19]=3)=[CH:17][C:16]([O:20][CH3:21])=[C:15]([O:22][CH3:23])[CH:14]=4)=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[C:76](=[O:79])([O-])[O-].[K+].[K+].CO[C:84]1[CH:85]=[C:86]([CH:88]=[CH:89][C:90]=1[O:91][CH3:92])[NH2:87]>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:21][O:20][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]=1[O:22][CH3:23])[NH:12][C:11]([C:8]1[N:6]3[N:7]=[C:2]([NH:87][C:86]4[CH:88]=[CH:89][C:90]([O:91][CH3:92])=[C:84]([O:79][CH3:76])[CH:85]=4)[CH:3]=[CH:4][C:5]3=[N:10][CH:9]=1)=[CH:19]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 227703,4-DimethoxyanilineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 90388062HCID 90388062, Verbindung

Produkt 1

HCID 136597126HCID 136597126, VerbindungAusbeute 31,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-3-(5,6-dimethoxy-1-tosyl-1H-indol-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine (68 mg, 0.141 mmol, 1.0 equiv), xantphos (16 mg, 0.0282 mmol, 0.2 equiv), palladium acetate (3 mg, 0.0141 mmol, 0.1 equiv), and potassium carbonate (389 mg, 2.82 mmol, 20 equiv) in dioxane (5.0 mL) was added 3,4-dimethoxyaniline (24 mg, 0.155 mmol, 1.1 equiv) and heated to 110° C. for 2 h. Purification by column chromatography using 2% methanol in dichloromethane elution gave 20 mg of the yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customPurification by column chromatography
  2. wash2% methanol in dichloromethane elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b97bacafc85492499885ac3ffbf702f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09370515B2

Notizen zur Reaktion

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