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Water → (3-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile

HRID 2206133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206133
[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([O:15]C)[C:9]=3[C:8]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH2:23][C:24]#[N:25])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[N:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[I-].[Na+].Cl[Si](C)(C)C.O>C(#N)C>[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[CH:12][NH:11][C:10](=[O:15])[C:9]=3[C:8]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([CH2:23][C:24]#[N:25])[CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[N:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 117987801(3-(1-cyclopentyl-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 137010696(3-(1-cyclopentyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)acetonitrileAusbeute 91,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-(1-cyclopentyl-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)phenyl)acetonitrile (120 mg) in acetonitrile (10 mL) were added sodium iodide (108 mg) and chloro(trimethyl)silane (0.366 mL), and the mixture was stirred at 60° C. for 30 min. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane), and the obtained solid was washed with ethyl acetate to give the title compound (105 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)
  6. washthe obtained solid was washed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-722e68bfdecf495a8475fe506687e6e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371320B2

Notizen zur Reaktion

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