StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → tert-butyl 4-(3-acetyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 2206336
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206336
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N:10]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:12][CH2:11]2)=[N:7][C:8]=1[OH:9])=O.N1CCCCC1.C(O)(=O)C.[C:34](OCC)(=[O:39])[CH2:35][C:36]([CH3:38])=[O:37]>CCO>[C:36]([C:35]1[C:34](=[O:39])[O:9][C:8]2=[N:7][C:6]([N:10]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:5][CH:4]=[C:3]2[CH:1]=1)(=[O:37])[CH3:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8082PiperidineHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 178452079Tert-butyl 4-(5-formyl-6-hydroxypyridin-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 89783253tert-butyl 4-(3-acetyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylateAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(5-formyl-6-hydroxypyridin-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate (600 mg, 1.87 mmol) in EtOH (4 mL) were treated with piperidine (239 mg, 2.8 mmol), acetic acid (511 mg, 9.35 mmol) and ethyl acetoacetate (487 mg, 3.74 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at 90° C. for 3 hours. The mixture was concentrated, quenched with a saturated NaHCO3 solution and extracted with dichloromethane three times. The combined organic layers were combined, dried over K2CO3, filtered and concentrated. The residue was purified on silica gel with methanol (0-10%) in dichloromethane to provide tert-butyl 4-(3-acetyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate (450 mg, 62%). MS m/z 388 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customquenched with a saturated NaHCO3 solution
  3. extractionextracted with dichloromethane three times
  4. dry with materialdried over K2CO3
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified on silica gel with methanol (0-10%) in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11585661b2e34f18b0a9e221dc02c5bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371336B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion