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Methyltriphenylphosphonium iodide → 1,3-Dichloro-2,4-difluoro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene

HRID 2206932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206932
[I-].[CH3:2][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[K+].[Cl:28][C:29]1[C:30]([F:43])=[C:31]([C:37](=O)[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:32]=[C:33]([Cl:36])[C:34]=1[F:35]>O1CCCC1.CCCCC.O>[Cl:36][C:33]1[CH:32]=[C:31]([C:37]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])=[CH2:2])[C:30]([F:43])=[C:29]([Cl:28])[C:34]=1[F:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 638159Methyltriphenylphosphonium iodideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 871586251-(3,5-Dichloro-2,4-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone

Produkt 1

HCID 866850801,3-Dichloro-2,4-difluoro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzeneAusbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8003PentaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To the suspension of methyl triphenylphosphonium iodide (1.92 g) in tetrahydrofuran (12 ml) was added potassium tert-butoxide (0.53 g) slowly at argon atomosphere below 0° C. on ice/water bath. The reaction mixture turned to yellow and stirred for 0.5 h. To the mixture was added a solution of 1-(3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone (1.15 g) in tetrahydrofuran (3 ml) dropwise on ice/water bath. After addition, the reaction mixture was warmed to room temperature and stirred over night. The reaction mixture was diluted with pentane and water. The organic phase was separated and washed with water and dried over MgSO4. The crude residue was purified on silica-gel column chromatography (eluent: n-hexane) to give 1,3-dichloro-2,4-difluoro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene (0.80 g).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. stirringstirred over night
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThe crude residue was purified on silica-gel column chromatography (eluent: n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-426d780a63f64851a0f69f7f666a349c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09375000B2

Notizen zur Reaktion

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