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4-Toluenesulfonyl chloride → (R)-2-(5-bromo-7-methylquinolin-6-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate

HRID 2207044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207044
[Br:1][C:2]1[C:11]([C@@H:12]([OH:15])[CH2:13][OH:14])=[C:10]([CH3:16])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.C([Sn](=O)CCCC)CCC.[S:27](Cl)([C:30]1[CH:36]=[CH:35][C:33]([CH3:34])=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:29])=[O:28].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH3:34][C:33]1[CH:35]=[CH:36][C:30]([S:27]([O:14][CH2:13][C@@H:12]([C:11]2[C:2]([Br:1])=[C:3]3[C:8](=[CH:9][C:10]=2[CH3:16])[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4]3)[OH:15])(=[O:29])=[O:28])=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 61221Dibutyltin oxideHCID 89676590(R)-1-(5-bromo-7-methylquinolin-6-yl)ethane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 89676717(R)-2-(5-bromo-7-methylquinolin-6-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-1-(5-bromo-7-methylquinolin-6-yl)ethane-1,2-diol (197 mg, 0.70 mmol) in CH2Cl2 (97 mL), dibutyltinoxide (3.3 mg, 0.01 mmol), TsCl (150 mg, 0.79 mmol), and Et3N (0.12 mL, 0.83 mmol) were added at 0° C. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with saturated aqueous NH4Cl, and then diluted with CH2Cl2. The organic phase was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 5 to 100% ethyl acetate/hexanes) to give (R)-2-(5-bromo-7-methylquinolin-6-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate. LCMS-ESI+ (m/z): [M+H]+ calc'd for C19H19BrNO4S: 436.02; Found: 436.1.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. additiondiluted with CH2Cl2
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by flash column chromatography (silica gel, 5 to 100% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4898d60128b41c68d2fa10b54cb95b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376392B2

Notizen zur Reaktion

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