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Methanesulfonyl chloride → 2-Amino-5-(4-(chloromethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

HRID 2207063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207063
CS([Cl:5])(=O)=O.[Cl-].[Li+].[CH3:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[CH:12]=[C:11]([CH3:16])[C:10]=1[S:17]([O:20][C:21]1[C:26]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34]O)=[CH:30][C:29]=2[O:36][CH3:37])=[C:25]([CH3:38])[N:24]=[C:23]([NH2:39])[N:22]=1)(=[O:19])=[O:18]>C1COCC1.O>[CH3:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[CH:12]=[C:11]([CH3:16])[C:10]=1[S:17]([O:20][C:21]1[C:26]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34][Cl:5])=[CH:30][C:29]=2[O:36][CH3:37])=[C:25]([CH3:38])[N:24]=[C:23]([NH2:39])[N:22]=1)(=[O:19])=[O:18]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 433294Lithium ChlorideHCID 879451512-Amino-5-(4-(hydroxymethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 879450752-Amino-5-(4-(chloromethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (1.4 mL) was added to a mixture of lithium chloride (0.74 g) and the product from step (iv) (4.0 g) in THF (45 mL). The mixture was stirred at RT for 1.5 h, diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic layer was washed with brine, dried and concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a pale yellow oil, which was used for next reaction without further purification; 1H NMR (300 MHz, CDCl3); 6.91 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.81-6.74 (2H, m), 4.69 (2H, br s), 4.54 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.80 (2H, s), 2.54 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.24 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b1116549723432e9a4589bf703868a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376398B2

Notizen zur Reaktion

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