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2-Mesitylenesulfonyl chloride → 2-Amino-5-(4-(3-hydroxypropoxy)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

HRID 2207085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207085
[C:1]1([CH3:13])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.[NH2:24][C:25]1[N:30]=[C:29]([OH:31])[C:28]([CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][OH:43])=[CH:35][C:34]=2[O:44][CH3:45])=[C:27]([CH3:46])[N:26]=1>C1COCC1.O>[CH3:13][C:1]1[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9]([O:31][C:29]1[C:28]([CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][OH:43])=[CH:35][C:34]=2[O:44][CH3:45])=[C:27]([CH3:46])[N:26]=[C:25]([NH2:24])[N:30]=1)(=[O:11])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 130462-Mesitylenesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178493485HCID 178493485, Verbindung

Produkt 1

HCID 1179928752-Amino-5-(4-(3-hydroxypropoxy)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonateAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Mesitylenesulfonyl chloride (2.7 g) was added to a suspension of diisopropylethylamine (4.6 mL) and the product from step (vi) (2.9 g) in THF (200 mL) and the mixture was stirred under reflux for 18 h. The resulting mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic layer was washed with brine, dried and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography on amino silica gel to afford the sub-title compound (3.6 g) as a white solid; 1H NMR (300 MHz, CDCl3); 6.92 (2H, s), 6.71 (1H, d), 6.40 (1H, d), 6.32 (1H, dd), 4.70 (2H, br s), 4.07 (2H, t), 3.88-3.82 (2H, m), 3.76 (3H, s), 3.73 (2H, s), 2.57 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.06-1.98 (2H, m); LC-MS: m/z 502.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 18 h
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography on amino silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adf4dd6a9f84488e84ad4c895a4a1cee
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376398B2

Notizen zur Reaktion

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