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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid

HRID 220862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220862
O.[OH-].[Li+].C[O:5][C:6](=[O:23])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[C:9]([CH3:22])[CH:8]=1>C1COCC1.O>[C:18]([O:17][C:15](/[CH:14]=[CH:13]/[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]([OH:23])=[O:5])=[CH:8][C:9]=1[CH3:22])=[O:16])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 575553844-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 575553374-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic AcidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (384 mg, 9.2 mmol) was added to a solution of 4-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-3-methyl-benzoic acid methyl ester from Example E30.1 (1.27 g, 4.6 mmol) in THF (50 ml) and water (20 ml). The mixture was stirred for 20 h at room temperature then solvents were removed in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc, washed with 1M KHSO4, water then brine, dried and concentrated in vacuo to yield the title compound (1.1 g, 92%).

Aufarbeitung

  1. customsolvents were removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  3. washwashed with 1M KHSO4, water
  4. dry with materialbrine, dried
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-448e9afca7f04cdf80f5039883741757
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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