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Acetone → Methyl 3-{ethyl[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]amino}-2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzoate

HRID 2208667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2208667
OC(C(F)(F)F)=O.[CH2:8]([N:10]([CH:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)[C:11]1[C:12]([CH3:25])=[C:13]([CH:18]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:20]=1)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH3:9].[CH3:32][C:33]([CH3:35])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CC(O)=O>[CH2:8]([N:10]([CH:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH:33]([CH3:35])[CH3:32])[CH2:28][CH2:27]1)[C:11]1[C:12]([CH3:25])=[C:13]([CH:18]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:20]=1)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 131735971Methyl 3-[ethyl(piperidin-4-yl)amino]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzoate TFA salt

Produkt 1

HCID 70873916Methyl 3-{ethyl[1-(propan-2-yl)piperidin-4-yl]amino}-2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzoateAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 3-[ethyl(piperidin-4-yl)amino]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzoate TFA salt (crude material, 1.30 g, 3.36 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) and AcOH (5 mL) was added acetone (590 mg, 10.1 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (1.80 g, 8.40 mmol). The reaction mixture was stirred at 23° C. for 6 days and then saturated NaHCO3 was added and the mixture was separated. The aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×30 mL) and the combined organic layer was concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (NH—SiO2 heptane/ethylacetate=5/1) to give the titled compound as oil (220 mg, 17% yield). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δppm; 7.79 (br. s., 1H), 7.44 (d, J=1.6 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.10 (q, J=7.0 Hz, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.61-2.75 (m, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.06 (m, 2H), 1.70-1.80 (m, 2H), 1.58-1.69 (m, 2H), 1.00 (s×2, 6H), 0.84 (t, J=7.0 Hz, 3H); MS (ES) [M+H] 387.2.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was separated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×30 mL)
  3. concentrationthe combined organic layer was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (NH—SiO2 heptane/ethylacetate=5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c025a185fc54d8ea96727e0ef761240
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376422B2

Notizen zur Reaktion

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