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Water → N-(6-bromo-2-chloro-3-(methylamino)pyridin-4-yl)propionamide

HRID 2209044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209044
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([NH:9][CH3:10])=[C:4]([NH2:11])[CH:3]=1.[C:12](Cl)(=[O:15])[CH2:13][CH3:14].O>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([NH:9][CH3:10])=[C:4]([NH:11][C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 62324Propionyl chlorideHCID 1178428716-bromo-2-chloro-N3-methylpyridine-3,4-diamine

Produkt 1

HCID 117843073N-(6-bromo-2-chloro-3-(methylamino)pyridin-4-yl)propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-bromo-2-chloro-N3-methylpyridine-3,4-diamine 2.59 (410 mg, 2.74 mmol) was dissolved in pyridine (10 mL). Mixture was cooled down to 0° C. and then propanoyl chloride (207 mg) was added portion wise. Mixture was stirred at 0° C. for 1 h. Reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. Organic phase was dried over Mg2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. Resulting residues were purified by silica gel chromatography (5% MeOH in DCM) to provide N-(6-bromo-2-chloro-3-(methylamino)pyridin-4-yl)propionamide (2.78). LC/MS found for C9H11BrClN3O as (M+H)+ 291.9.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialOrganic phase was dried over Mg2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customResulting residues were purified by silica gel chromatography (5% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dd62089cfbf4dabbcc5445a2b57f6cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

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