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Triphenylphosphine → (R)-4-((R)-1-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

HRID 2209056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209056
[OH:1][C@H:2]([C@H:4]1[CH2:8][NH:7][C:6](=[O:9])[CH2:5]1)[CH3:3].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[CH3:29][O:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([C:39]2[N:44]=[C:43](O)[C:42]3[N:46]([CH3:49])[CH:47]=[N:48][C:41]=3[CH:40]=2)[CH:34]=[CH:35][C:36]=1[O:37][CH3:38].CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.O>[CH3:29][O:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([C:39]2[N:44]=[C:43]([O:1][C@@H:2]([C@H:4]3[CH2:8][NH:7][C:6](=[O:9])[CH2:5]3)[CH3:3])[C:42]3[N:46]([CH3:49])[CH:47]=[N:48][C:41]=3[CH:40]=2)[CH:34]=[CH:35][C:36]=1[O:37][CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 66713239(R)-4-((S)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-oneHCID 178488439HCID 178488439, Verbindung

Produkt 1

HCID 117842943(R)-4-((R)-1-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-4-((R)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 1.18 (350 mg, 2.73 mmol), PPh3 (720 mg, 2.73 mmol), and 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ol 2.27 (130 mg, 0.60 mmol) in CH2Cl2 (6 mL) was added DEAD (475 mg, 2.73 mmol) and the reaction was stirred overnight. Water (10 mL) and EtOAc (20 mL) were added and the layers were separated. The organic layer was washed with brine (1×10 mL), dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (CH2Cl2→10% MeOH in CH2Cl2) to afford (R)-4-((R)-1-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.01.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine (1×10 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (CH2Cl2→10% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9be0bad448694c45843fd69a44c20c25
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

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