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Sodium Hydroxide → HCID 53720923, Verbindung

HRID 2209736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209736
[C:1]([C:3]1[CH:31]=[CH:30][C:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:13]2[CH:27]=[CH:26][C:16]([C:17]([N:19]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[CH:15][C:14]=2[O:28][CH3:29])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[OH-:32].[Na+].Cl.[NH2:35]O>O.C(O)C>[NH2:2][C:1](=[N:35][OH:32])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:13]2[CH:27]=[CH:26][C:16]([C:17]([N:19]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22])=[O:18])=[CH:15][C:14]=2[O:28][CH3:29])=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 19381508HCID 19381508, Verbindung

Produkt 1

HCID 53720923HCID 53720923, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-[4-(4-cyanophenoxy)butoxy]-3-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide (500 mg, 1.18 mmol) in 2 mL of water and 8 mL of ethanol is treated with sodium hydroxide (57.7 mg, 1.34 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (90 mg, 1.29 mmol). After refluxing overnight, the reaction is partitioned between dichloromethane and brine. The organic phase is dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The resulting material is purified by chromatography on silica gel (15 g) with ethyl acetate as the eluent to afford 4- [4-[4-[amino(hydroxyimino)methyl]phenoxy]butoxy]-3-methoxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide as colorless crystals, mp=63°-65° C.;

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing overnight
  2. customthe reaction is partitioned between dichloromethane and brine
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting material is purified by chromatography on silica gel (15 g) with ethyl acetate as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e8ef46ba0c841189464530b77dab8a0
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05455274

Notizen zur Reaktion

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